El Monasterio de San Bernardo es uno de los mejores edificios del Barroco español. Fue el Cardenal Bernardo de Sandoval y Rojas quien fundó el convento de la Orden del Císter para hijas de familias nobles entre 1613 y 1618. Para su construcción fue arrasada la antigua almanxara (barrio de carpinteros) de la morería y se cegó la Puerta de Burgos, una de las principales entradas de la ciudad. La comunidad cisterciense perduró hasta el año 2000, cuando las monjas se marcharon al monasterio de San Miguel de las Dueñas de León.
El conjunto monumental fue diseñado por el arquitecto Juan Gómez de Mora y las obras fueron dirigidas por el alarife local Sebastián de la Plaza, durando la construcción entre 1617 y 1626. Del conjunto destaca su iglesia, la primera construida en España con planta y cúpula elíptica. Además de una acústica impresionante, destacan su baldaquino y su colección pictórica realizada por el pintor real Angelo Nardi. La clausura está abandonada en la actualidad y hay proyectos para restaurar y rehabilitar el convento.